Fuera de la Isla (2001)

En 2001, no más viejo que cuando había visitado al recién nacido Locke en los 50, Richard fue a por Juliet Burke. Esta humilde doctora de fertilidad seguía bajo el implacable ojo de su ex-marido, Edmund, ya que ella llevaba a cabo experimentos con la esperanza de dejar embarazada a su estéril hermana, Rachel. Ben, obsesionado tanto por Juliet como por el problema de las mujeres embarazadas que morían en la Isla, había enviado a Richard para reclutarla en nombre de Mittelos Bioscience. Juliet declinó la oferta tras ver una bonita presentación fotográfica del complejo Mittelos, supuestamente localizado a las afueras de Portland. Luego bromeó diciendo que la única forma de que ella pudiera unirse a Mittelos era que Edmund fuera tropellado por un autobús.
Más tarde, Juliet descubrió que sus experimentos habían tenido éxito, pero cuando se lo contó a Edmund, él puso un pie en la calzada para ser inmediatamente arrollado por un autobús con un anuncio de las barritas Apollo. Cuando Juliet identificó el cadáver de Edmund, Richard volvió a acercársele en la morgue, esta vez acompañado de Ethan. Ella se quedó de piedra cuando recordó su negra broma con Richard, aunque él negó siquiera acordarse del comentario. Volvió a ofrecerle a Juliet un empleo de seis meses en Mittelos, diciéndole cuidadosamente que el complejo no estaba “exactamente en Portland.” ("Not in Portland")
Días más tarde, mientras Juliet y Rachel se decían adiós emotivamente en el aeropuerto de Herarat Aviation, Richard y Ethan llegaron para darles la bienvenida, diciéndoles que por desgracia tendrían que despedirse en la puerta. Cuando Juliet firmó los papeles concernientes, Richard añadió unos polvos al zumo de naranja que Juliet iba a tomarse. Cuando ella preguntó qué estaba haciendo, él respondió muy comunicativo que era un fuerte sedante para el "intenso" viaje que le esperaba. Cuando ella se bebió toda la bebida, presumiblemente viajó a la Isla a bordo del Galaga con Ethan y Juliet. ("One of Us")