Después del accidente

Ochenta días después del accidente del Vuelo 815, Ben ordenó a Richard que le trajera al "hombre de Tallahassee". Al día siguiente, después de que Locke hubiera volado el Galaga, Richard ayudó a Ben a visitar una habitación en la que se reveló que el padre de Locke, Anthony

Cooper, era ese hombre. ("The Man from Tallahassee").

Los Otros, incluyendo Richard, no tardaron en abandonar los Barracones en dirección al Templo. En las ruinas que se encontraron por el camino, Ben insistió que Locke debía matar a su propio padre, pero Locke no pudo hacerlo. Tras la humillación pública resultante, Richard se acercó a Locke, que estaba sentado en la cima de una colina que coronaba todo el campamento. Se presentó a Locke, quien probablemente no se acordaba de sus encuentros con él durante su infancia, y en seguida llevó la conversación a un nivel más serio. Le dijo que Ben sabía que no iba a matar a su padre, y que intentaba avergonzarlo delante de todos los Otros, para que así dejaran de pensar que Locke era "especial". Richard mencionó que todos estaban olvidando que estaban allí por razones más importantes que los problemas de fertilidad en que Ben se había estado centrando. Entonces le dio un archivo con los datos de Sawyer, sugiriendo que él podría matar a Cooper. Locke, confundido, preguntó cómo iba Sawyer a querer matar a Cooper; Richard simplemente le dijo que leyera el documento. Más tarde Richard siguió a Ben y los Otros cuando estos dejaron las ruinas (y a Locke) para acampar en algún lugar más adelante. ("The Brig")
Dos días después, en el campamento provisional, mientras Ben invocaba recuerdos al mirar una muñeca de madera que Annie le había regalado de niño, Richard entró y le preguntó qué era. Ben explicó que era un regalo de cumpleaños y le preguntó crípticamente: “Recuerdas los cumpleaños, ¿verdad, Richard?”, para lo que no recibió respuesta. Richard preguntó a Ben si quería que llevara la grabadora de vuelta a El Bastón para Juliet, alarmando a Ben, ya que él pensaba que Richard ya lo había hecho. Entonces Ben se dio cuenta de que la grabadora había desaparecido (en realidad, Locke se la había dado a Sawyer). Los dos fueron interrumpidos cuando Locke llegó al campamento con el cuerpo de Cooper sobre los hombros. Richard observó cuando Ben accedió a regañadientes a llevar a Locke a ver a Jacob. ("The Man Behind the Curtain")
Cuando Ben volvió solo, Richard le preguntó qué había pasado, pero Ben no reveló que había disparado a Locke, a quien Jacob había pedido "ayuda." Tenso e irritable, Ben ignoró las quejas de Richard contra su plan de asaltar inmediatamente el campamento de los supervivientes y llevarse a todas las mujeres. ("Greatest Hits")
Tras el asalto al campamento de la playa, Ben descubrió que la mayoría de los supervivientes se habían marchado, obligándole a llevarse a Alex e interceptarlos. Richard se ofreció para unírseles, pero Ben se negó, diciéndole que tomara el cargo y guiara a los Otros hasta el Templo, como tenían planeado. Richard aparentemente llevó a su gente hasta este misterioso lugar. ("Through the Looking Glass - Part 1")

Cuarta Temporada (Día 100)

Ben contactó con Richard mediante señales con un espejo en su camino a la estación Orquídea. Más tarde ese día, Richard apareció para interceptar a Sayid y Kate cuando estos buscaban a Jack. Les dijo que bajaran las armas, y cuando estos se negaron, los demás Otros emergieron de la espesura que los rodeaba, con las armas listas. Tras desarmarlos, Richard los llevó consigo hacia la selva. ("There's No Place Like Home - Part 1") Entonces hizo un trato con Sayid y Kate: si les ayudaban a rescatar a Ben, podrían dejar la Isla en el helicóptero. Tras emboscar a los mercenarios del carguero, Richard salvó a Sayid de Keamydisparando a este en la espalda (aunque más tarde se reveló que esto no lo mató).

Richard da la bienvenida a su nuevo líder. ("There's No Place Like Home - Part 2")
Ben apareció y dio las gracias a Richard, que respondió con un distante: "Un placer". Luego informó a Ben del trato con Sayid y Kate, y Ben expresó su aprobación. Antes de dejar la Isla mediante la Orquídea, Ben dijo a Locke que Richard y su gente estaban a dos millas de la estación. También dijo que Richard responderías a todas las preguntas que Locke tenía acerca de la Isla, y que obedecería todas sus órdenes. Locke fue hasta el campamento para ser cálidamente bienvenido por Richard y los Otros. Los dos estaban hablando cuando el cielo empezó a brillar, al estar Ben llevando a cabo el proceso de mover la Isla. Richard no se mostró sorprendido tras este giro de los acontecimientos, incluso parecía complacido. ("There's No Place Like Home - Part 2")


Quinta Temporada:

Después del segundo "salto" que la Isla dio en el tiempo, Richard encontró a Locke herido en la avioneta cerca de enero de 2005. Locke dijo que Ethan le había disparado, y Richard replicó: "Bueno, donde las dan, las toman," en referencia a cuando los supervivientes dispararon a Ethan. Locke preguntó cómo sabía Richard que habían disparado a Locke y que se encontraba allí, a lo que Richard respondió que el mismo Locke se lo había dicho. Locke negó esto, y Richard se corrigió: "Bueno, me lo dirás." Richard le sacó la bala de la pierna a Locke, demostrando habilidades propias de un médico. Cubrió la herida, le dijo a Locke que la mantuviera limpia y dijo que la Isla haría el resto. Como Locke estaba a punto de "volver a moverse," Richard explicó rápidamente lo que Locke tenía que hacer; la próxima vez que Locke y él se encontrasen, Richard no le reconocería, por lo que le dio a Locke una brújula para que Locke pudiera demostrar que ya se conocían. La última instrucción que Richard le dio a Locke era que para salvar la Isla Locke tendría que traer de vuelta a los Seis de Oceanic, que habían regresado a la civilización. Mientras la Isla empezaba a "saltar" de nuevo, Locke preguntó cómo lograría hacer eso, y Richard respondió: "Vas a tener que morir, John." ("Because You Left")